የቼስተርፊልድ ሃይላንድ ታሪካዊ ዲስትሪክት በቅኝ ግዛት ሃይትስ ከተማ ውስጥ ካሉት ትልቁ እና ቀደምት የታቀዱ የከተማ ዳርቻዎች አንዱ ነው። ከተማዋ የሪችመንድ-ፒተርስበርግ ኢንተርራባን ጎዳና ባቡር ከተጀመረ በኋላ በ 20ኛው ክፍለ ዘመን መጀመሪያ ላይ ተነስታ በአፖማቶክስ ወንዝ ሰሜናዊ ዳርቻ ላይ ያለውን “ቁመቶች” ከእርሻ መሬት ወደ የከተማ ዳርቻ ከተማ በፍጥነት ቀይራለች። በ 1916 ውስጥ ወደተቀመጡት እቅዶች በመመለስ፣ ቼስተርፊልድ ሃይላንድስ በ 1920 እና 1940 መካከል ቅርፅን ያዘ፣ አብዛኛው ቤቶቹ የተገነቡት በእደ ጥበብ ባለሙያ እንቅስቃሴ እና በተለያዩ የመደብር ካታሎጎች እንደ Sears እና Roebuck በተነሳሱ የተለያዩ የኪት ቤት ቅጦች ነው። ከሁለተኛው የዓለም ጦርነት በኋላ፣ በ 1945 እና 1954 መካከል የቼስተርፊልድ ሃይላንድስ ታሪካዊ ዲስትሪክት በታዋቂ የድህረ-ጦርነት ዘይቤዎች በተነሳሱ መጠነኛ ቤቶች መሞላቱን ቀጥሏል።