በጄምስ ዉድ በ 1752 የተመሰረተው ዊንቸስተር እንደ ትንሽ የገበሬ ማህበረሰብ ጀመረ እና እንደ ፍሬድሪክ ካውንቲ መቀመጫ እና እንደ የንግድ ማዕከል በበርካታ የመዞሪያ ቦታዎች መጋጠሚያ ላይ የበለፀገ ነው። በሼንዶአህ ሸለቆ ውስጥ ያለው ስልታዊ አቀማመጥ ለዊንቸስተር በፈረንሳይ እና ህንድ፣ አብዮታዊ እና የእርስ በርስ ጦርነቶች ውስጥ እንዲሳተፍ አስተዋጽኦ አድርጓል። ከ 1870ዎቹ እስከ 1920ዎች፣ ማህበረሰቡ የሸለቆው መሪ የንግድ እና የኢንዱስትሪ ማዕከል ሆኖ አገልግሏል። በ 20ኛው ክፍለ ዘመን፣ ዊንቸስተር የቨርጂኒያ የአፕል ኢንዱስትሪ ማዕከል ነበረች። የዊንቸስተር ታሪካዊ ዲስትሪክት ወደ አርባ አምስት የሚጠጉ ብሎኮችን ሁለቱንም የንግድ እና የመኖሪያ ቤቶች በፍርግርግ-ፕላን ጎዳናዎች ያካትታል። አካባቢው በተለይ ቀደምት የቋንቋ ሎግ ህንጻዎች፣ ቀደምት የድንጋይ ቤቶች እና የፌደራል ከተማ ቤቶች የበለፀገ ነው። እንዲሁም ጠቃሚ የቪክቶሪያ የንግድ ሕንፃዎች እና ትላልቅ መኖሪያ ቤቶች ስብስብ ይመካል። የዊንቸስተር ታሪካዊ ዲስትሪክት እምብርት በ 1840 የግሪክ ሪቫይቫል ፍሬድሪክ ካውንቲ ፍርድ ቤት ምልክት ተደርጎበታል።

በ 2003 ፣ የሉዊስ ጆንስ ሹራብ ወፍጮ በ 126 ሰሜን ኬንት ጎዳና ወደ ዊንቸስተር ታሪካዊ ዲስትሪክት ክምችት በትንሽ የድንበር ማስፋፊያ ተወሰደ። ይህ ባለ ሁለት ፎቅ፣ ባለ አምስት የባህር ወሽመጥ፣ ጋብል ፊት ለፊት ያለው የጡብ ሕንፃ በዘፈቀደ ፍርስራሽ ድንጋይ መሠረት ላይ እና በተቆጣጣሪው በተሸፈነ ጋብል ጣሪያ ላይ የተዘጋው በዊንቸስተር ከተማ ውስጥ ብቸኛው የጥጥ ፋብሪካ ነው። በ 1895 በሊዊስ ጆንስ፣ በፊላደልፊያ ሲኒየር እና በዊንቸስተር አልበርት ቤከር የተመሰረተው ኢንተርፕራይዙ የሴቶችን የውስጥ ሱሪ እና ሆሲሪ አድርጓል።
[VLR ተዘርዝሯል: 12/4/2002; NRHP ተዘርዝሯል 2/20/2003]

በ 2008 ውስጥ፣ የዊንቸስተር ታሪካዊ ዲስትሪክት የዱቄት መፈልፈያ፣ የእንጨት ጓሮዎች፣ የእንጨት ውጤቶች አምራቾች፣ ፋውንዴሽን እና የችርቻሮ ስራዎችን ለግሮሰሪ፣ ለደረቅ እቃዎች፣ ለአልኮል፣ ለቤት እቃዎች፣ ለእርሻ መሳሪያዎች፣ ማዳበሪያዎች እና ዘሮች የሚያስተናግዱ ህንጻዎችን በማካተት እንደገና ተስፋፍቷል። ለኢንዱስትሪ ምርት የተገነቡ በርካታ መጋዘኖች እና የማከማቻ ሕንፃዎችም ተካትተዋል።
[VLR ተዘርዝሯል: 6/19/2008; NRHP ተዘርዝሯል 9/12/2008]

በዊንቸስተር ታሪካዊ ዲስትሪክት የመጀመሪያ ድንበሮች ውስጥ ያሉትን ንብረቶች እንደገና መመዝገብ በ 2013 ውስጥ ተካሂዷል። የእጩው ማሻሻያ በብሔራዊ ፓርክ አገልግሎት የዲስትሪክቱን አስፈላጊነት ጊዜ ከ 1752 እስከ 1964 በመቀየር እና የተሻሻለ የዲስትሪክት ክምችትን ጨምሮ ተቀባይነት አግኝቷል።
[NRHP ጸድቋል 7/7/2014]

በ 2015 ውስጥ የተጠናቀቀው ማስፋፊያ በግምት 170 ኤከር ወደ ዊንቸስተር ታሪካዊ ዲስትሪክት ታክሏል እና ከዊንቸስተር ልማት ጋር የተቆራኙ ታሪካዊ ሰፈሮችን፣ በዋናነት የአምኸርስት እና ስቱዋርት ጎዳና ኮሪደሮችን፣ እና አጎራባች የመኖሪያ ብሎኮችን፣ እና የቅኝ ግዛት ከተማ አካባቢዎችን በታሪካዊው ወረዳ ደቡብ ጫፍ ላይ እውቅና ሰጥቷል። የተስፋፋው ዲስትሪክት ግሌን በርኒ እና የሃውወን እና የድሮ ታውን ስፕሪንግ ቦታን ያጠቃልላል፣ ሁለቱም በግዛት እና በብሔራዊ መዝገቦች ውስጥ በግል ተዘርዝረዋል።
[VLR ተዘርዝሯል: 9/17/2015; NRHP ተዘርዝሯል 1/5/2016]

ለዊንቸስተር ታሪካዊ ዲስትሪክት እንደ ተለዋጭ ስም "Historic Old Town Winchester" ለማካተት ተጨማሪ ሰነድ በብሔራዊ ፓርክ አገልግሎት በ 2022 ጸድቋል።  አዲስ የሽፋን ሉህ ከመጀመሪያው 1979-1980 እጩ ፊት ለፊት ተጨምሯል።
[NRHP ጸድቋል 5/17/2022]